Esta dissertação pretende analisar como a melancolia é representada naquele que é considerado por parte significativa dos estudiosos como o primeiro romance da era moderna – D. Quixote, e como ela é representada em Grande Sertão: veredas, que é considerado por parte de seus críticos como um romance de uma época em que o gênero romance está se desconstruindo. Em D. Quixote, a melancolia do protagonista resulta, sobretudo, de sua frustração com a realidade. O romance traz em si o surgimento da modernidade, que se impõe como um cenário perturbador e, como consequência, o seu protagonista busca enlouquecidamente uma fuga da realidade, de sua situação empobrecida – tanto economicamente quanto existencialmente – para um mundo de grandeza e valores nobres: o mundo idealizado dos romances de cavalaria, em que tenta resgatar a fantasia dos romances de cavalaria e adotar comportamentos comuns aos “cavaleiros andantes”. A sua frustração com a realidade lhe leva a sucumbir em melancolia. Em Grande Sertão: veredas há também a expressão de uma frustração melancólica, mas a motivação de seu protagonista é a busca por sentidos fixos que lhe permitam controlar a si mesmo e ao mundo. Riobaldo se frustra diante da desordenação de um mundo em que tudo é mutável e os sentidos lhe escapam. Enquanto D. Quixote rompe com a tradição dos romances de cavalaria, demonstrando que na Idade Moderna não há mais lugar para suas fantasias de grandeza e altos valores, e adotando uma representação considerada mais realista, na medida em que expõe o ridículo e anacronismo do comportamento do “cavaleiro da triste figura”; em Grande Sertão: veredas a própria representação realista é questionada, pois já não há mais esperança de ordenação realista do mundo, uma vez que: “este mundo é muito misturado...” (ROSA, 2011, p. 237). Assim, tendo em vista que, por um lado, D. Quixote nega a realidade e se volta para o seu mundo imaginário, e, por outro lado, Riobaldo prende-se à nostalgia pela busca de sentido, é possível afirmar que, seja pela nostalgia que busca uma saída na fantasia, seja pela angústia da falta de sentido, as expressões subjetivas de ambos os personagens nos revelam diferentes formas de manifestação da melancolia e apontam afinidades com o tempo moderno em que se inscrevem.