O termo “masculinidade tóxica” está em voga, contudo, na literatura brasileira, na década de 60 já era possível encontrar personagens que questionavam esse perfil masculino pautado na força bruta, na agressividade e na não demonstração de sentimentos de carinho e afeto. Desse modo, neste trabalho, faremos um percurso analítico acerca de alguns dos personagens criados por João Guimarães Rosa, em Primeiras estórias, mais especificamente nos contos: Famigerado; A benfazeja; Os irmãos Dagobé; Luas-de-mel e Substância, a fim de constatar como esse autor mineiro já traçava um delicado e, ao mesmo tempo, profundo questionamento sobre a figura do homem em sociedade e desse perfil de masculinidade. Assim, percebe-se que vários personagens já nos forneciam indicativos de uma masculinidade plural, como a defendida em nossa época, ou seja, que busca se afastar de modelos estáticos, pré-concebidos e estereotipados. O que, por sua vez, indica que essas narrativas proporcionam reflexões quanto a percepção e evolução da compreensão da masculinidade em nossa sociedade.