O objetivo deste artigo é destacar afinidades entre Walter Benjamin e Guimarães Rosa além de avaliar como os conceitos e pensamentos de Benjamin passaram a ser incorporados à fortuna crítica sobre Grande sertão: veredas ao longo das últimas décadas. Para tal, foram analisados textos dos principais pensadores que se dedicaram à obra de Rosa, com atenção especial àqueles que se debruçaram concomitantemente à obra de Benjamin no Brasil. Conclui-se que o pensamento benjaminiano passa a relampejar de forma cada vez mais intensa a partir da década de 90, com destaque especial para os conceitos de narrador, romance e epopeia e para os ensaios com uma abordagem mais histórica, política e social do romance.