Em um país continental como o Brasil, o território contribui na formação de variadas identidades ligadas aos diferentes espaços que compõem a realidade nacional. A tradição literária, ao conferir tratamento estético a tais formações identitárias, elaboram mitos que estruturam o imaginário social referente à noção de brasilidade. Dentre os mitos assim produzidos, o do sertanejo é central tanto para questão da identidade nacional como para o desenvolvimento da tradição literária. Este trabalho aborda a evolução desse signo a partir da análise de obras características de diferentes momentos do sistema literário brasileiro: Os Sertões, de Euclides da Cunha; Vidas Secas, de Graciliano Ramos; Grande Sertão: Veredas, de Guimarães Rosa; O rio e Morte e Vida Severina, de João Cabral de Melo Neto e Essa Terra, de Antônio Torres. A pesquisa revelou que a representação literária fratura a categoria sertanejo em dois gêneros segundo os diferentes roteiros migratórios que eles realizam: o “sertanejo errante” e o “sertanejo retirante”.