Este trabalho dissertativo objetiva a análise das obras História de Roberto do Diabo, de Leandro Gomes de Barros, O Ermitão de Muquém, de Bernardo Guimarães, e “A hora e vez de Augusto Matraga”, de João Guimarães Rosa. Evidencia a estreita ligação entre elas, através dos elementos temáticos e formais que as compõem. Assim, num primeiro momento, dedica-se á constituição do referencial teórico e histórico, onde trata das características gerais das obras em questão e das respectivas fortunas críticas. Num segundo momento, traça a ascendência histórica de História de Roberto do Diabo. Em seguida, analisa a versão brasileira desta narrativa, folheto escrito por Leandro Gomes de Barros. Prosseguindo, o mesmo processo de análise se aplica ao primeiro romance de Bernardo Guimarães, O Ermitão de Muquém. Assim, destacados os elementos formais relevantes, é feita uma análise comparativa entre romance e a versão portuguesa da narrativa, em prosa. O mesmo processo de análise se repete com “A hora e vez de Augusto Matraga”, a fim de compará-lo com o texto de referência. Por fim, as análises comparativas apresentam os pontos de contato e distanciamento entre as obras em questão e direcionam para um diálogo entre elas. Conclui-se que, apesar das notórias evidências, não há como afirmar um parentesco direto entre elas. Contudo, noutro sentido, o nível de verossimilhança observado em cada uma delas indica uma atualização de sentidos para uma mesma linha narrativa geral, capaz de interligá-las, criando um diálogo literário que ultrapassa séculos, gêneros e estilos.