Depois de servir um ano no Exército, o sociólogo ingressou na então Universidade do Recife, hoje Universidade Federal de Pernambuco, em 1953. Nesse ano, Oliveira se filiou ao Partido Socialista que, na época, segundo ele, se caracterizava por ser um grupo mais à esquerda, mas sem muita ideologia. “Decidir pelo socialismo foi o maior presente da minha vida, mas, de fato, sem futuro”, admite.

No entanto, assim que terminou a graduação e mudou-se para Fortaleza em 1956, o sociólogo afastou-se da militância partidária. “Comecei a trabalhar no Banco do Nordeste e estava muito enfronhado com minha nova ocupação”, afirma. “Eu acreditava que ia salvar o mundo através de planejamento, estas bobagens.” Além de mudar de cidade e utilizar pela primeira vez seu canudo, como ele mesmo diz, nesse ano Oliveira se casou com sua primeira esposa Maria Orieta, falecida em 1976. Com ela teve cinco de seus oito filhos.

Em 1957, fez um curso na Comissão Econômica para a América Latina (Cepal), onde ele considera ter aprendido mais do que em todos os anos de faculdade. Dois anos depois, em 1959, Oliveira ingressou na Superintendência do Desenvolvimento do Nordeste (Sudene). Lá trabalhou até 1964 ao lado do economista Celso Furtado, “um personagem importante da minha vida”, assegura. “Ele nem era muito amável, o contrário do brasileiro comum que quer agradar a todo mundo. Era até muito austero, mas um homem público impecável de fio a pavio”.

Apesar de admitir que estava a “léguas de distância” da capacidade e atuação do economista, Oliveira diz que o curso de Sociologia o fez compreender em qual lado estava quando os militares davam seus primeiros passos rumo à implantação da ditadura militar. “Entendi o que é que devia fazer, e fiz. Tanto que eles acharam que eu era mais perigoso do que realmente era”, afirma. Com isso, em 1964, passou 60 dias preso.

No ano seguinte, o professor tornou-se assessor da Organização das Nações Unidas na Guatemala. Em 1966, mudou-se para o México para lecionar no Centro de Estudos Monetários Latino Americanos. Oliveira voltou para o Brasil e começou a trabalhar com planejamento privado no ano em que o Ato Institucional número 5 (AI-5) foi implementado, 1968. “Ganhei muito dinheiro, mas era horrível”, conta.